陈平年少时家里穷得很，但他却酷爱读书，尤其喜欢读一些神神叨叨的书籍。陈平爱好交友，他的时间几乎都用来四处找朋友。用现在的说法，陈平喜欢浪，不喜欢劳动。逼得没办法，陈平的哥哥只能将家里全部的劳动。

公元前209年陈胜吴广在大泽乡揭竿举事了，浩瀚的抗秦战争拉开了序幕。曾为魏国宁陵君的魏咎（魏豹的哥哥）立即浑水摸鱼，建立了魏国。而一直心怀天下的陈平终于按捺不住寂寞，踏上了魏国的领土，抱上了魏咎的大腿。

可惜魏咎并非明主，在陈平的帮助下依然只能打野求发育。枪打出头鸟，秦国的章邯很快带着大军杀来。陈胜兵败，被自己的车夫干掉了。秦军包围了魏国都城临济，魏咎吓破了胆，赶紧和秦军谈判。谈判成功后，魏咎自焚而死。

壮志未酬的陈平长叹一声，只得悄悄溜走。这一次他擦亮了眼睛，找到了起义军里实力最强的项羽。项羽太牛了，根本不需要陈平的点子。得不到项羽赏识的陈平，无计可施。

而一身蛮力的项羽，继续在自负中茁壮成长。公元前207年，项羽率着精兵悍将破釜沉舟，巨鹿一战取得大胜。天下大事十分已定九分。这战绩，更让项羽对陈平这样的小角色不放在眼里。

公元前206年，项羽杀到了关中。害怕的刘邦早已经还军霸上。项羽设下鸿门宴，刘邦带着张良和樊哙来赴宴。作为项羽的谋臣，陈平也有幸参加了宴会。陈平一见到偷奸耍滑的刘邦，喜不自来，大有一种相逢恨晚的感觉。从这时开始，陈平就“身在楚营心在汉”了。

刘邦逃过一劫，但是陈平对刘邦只能心向往之，奈何没有投效的机会。这时刚好遇到项羽把刘邦软禁在咸阳。这是个机会，陈平知道，但他又不能大张旗鼓告诉刘邦的人，“想救汉王，快来找我陈平吧”。

幸运的是，陈平贪污受贿的“美名”人尽皆知。张良知道了陈平的癖好，赶紧主动找上门。这真是不问不知道，开口吓一跳。张良跟陈平那是相逢不晚一见如故，天地神鬼无所不谈。张良叽叽歪歪大半天，要走了，才冒着胆子表达了自己的来意。陈平立即说道：“等的就是你子房兄这句话！”

陈平用计让范增离开了咸阳。再建言项羽咸阳城兵多粮少，让各位诸侯赶紧回封地，越快越好。项羽觉得陈平说得有道理，同意了，但是刘邦必须留在咸阳陪他玩耍。这时候，陈平就和张良携手工作了，来了一个声东击西。

刘邦先是依计向项羽请假回沛县看望家人。项羽一听，犹豫症立马犯了。张良赶紧补刀，说刘邦回老家肯定会在沛县称王。不如让刘邦去巴蜀种地，再把刘邦的家眷看管起来。这样刘邦才会老实。

陈平紧接着又补了一刀，说项羽刚封了刘邦为王，全世界都知道了。要是不让刘邦去封地赴任，大家肯定会觉得项羽这个领导言而无信。不如按张良的建议，让刘邦去巴蜀当汉王，天下人都会知道楚霸王言而有信。再把刘邦家眷扣押，约束他，两全其美。

项羽被忽悠得一愣一愣的，立即准许了。刘邦这才得到机会，带着自己的队伍去了巴蜀之地。刘邦虽然滑头，知道现在干不过项羽，回到了巴蜀，就厉兵秣马，大力发展农耕，又大搞人才计划。还把不知名的韩信弄来统帅他的三军。

刘邦的唯才是举，看得陈平满心羡慕。陈平恨不得马上出现在刘邦身边，为他出谋划策打江山。刘邦的队伍终于还是打回了汉中，一举夺得三秦之地，开始了长达四年的楚汉战争（公元前206年8月至公元前203年12月）。

楚汉开战半年左右，公元前205年春，本是春暖花开好时节，陈平却躺着中枪了。因为司马卯背叛了项羽投降了刘邦。项羽气得肠子都冒烟儿了，他对陈平仅有的好感也没有了。不仅责骂陈平，还扬言陈平出的任何计谋项羽他绝不再用。

陈平在项羽的队伍里成了受气包，敢怒不敢言，危机已经来临。陈平心想，老子也不是什么好人，项羽就是个莽夫。你对我已经这样不堪，留下也没啥意义了。陈平悄悄地走了，顺路还带上了这些年贪污得来的财宝。

逃到刘邦的地盘，陈平也不敢直接去找刘邦。当年虽说帮过刘邦，那也是暗中进行的，万一这事儿刘邦不知道或者忘记了，那自己投靠不成，很有可能要挂了。于是他先找到了自己好友魏无知，魏赶紧举荐陈平。

陈平终于见到了朝思暮想的刘邦，俩人喝酒吹牛，聊到了前途未卜的未来。刘邦很喜欢陈平，立马封陈平为都尉，都尉可是秦汉时的中高级武官，还是很有地位的。项羽虽然曾经封了陈平上卿的爵位和都尉的官职，但那是陈平在楚营辛苦工作多年得到的。这才刚见见到刘邦，何况，陈平是才背叛了项羽投靠过来的。刘邦没有怀疑，还给了这么高的官职，算是破格提拔了。

刘邦对陈平的欣赏，立即引起了汉营各大将领的不满。关于陈平的许多糗事，纷纷传到了刘邦的耳朵里。陈平也很尴尬，“老子虽然有很多事情上不得台面，但真的很有能力啊！不要哪壶不开提哪壶嘛……”

甚至还有大臣和将领把陈平早年通奸嫂子的事情报告给了刘邦。刘邦一听，“我滴个乖乖，看来还是小瞧了陈平，这是个人才啊！”在刘邦眼里，什么社稷江山，只有能活下来，生存到最后才是赢家。陈平为了生存，偷鸡摸狗算什么。因此他认定，能在乱世求存而成功，陈平必然是个大才。

从此以后，刘邦对陈平信赖有嘉，对陈平的计谋也十分听从。跟张良比，陈平的计策的确是阴谋诡计。一个张良“阳谋”，一个陈平“阴谋”，刘邦得到了天下最厉害的两大谋士的相助，想不成功都难。

后来陈平帮助刘邦，离间了范增和项羽的关系，还帮助刘邦在荥阳一战逃过一劫。再到后来，计擒韩信，平吕迎立汉文帝刘恒。陈平从乡野穷小子，到汉初曲逆侯、名丞相。陈平的一生最终兑现了刘邦当初的评价“人才”。